>Antes de convertirse en una leyenda del Tras dejar la escuela secundaria a los 15 años, Stewart tuvo que comenzar a ganarse la vida. Su primer trabajo fue como aprendiz en una imprenta de papel tapiz, lo que podría haber sido un empleo común para muchos jóvenes de la época. Sin embargo, la carrera de Stewart como impresor se vio rápidamente truncada al descubrir que era daltónico. Esta condición, que afecta la capacidad para distinguir ciertos colores, resultó ser un gran impedimento para trabajar en la industria de la impresión, por lo que pronto se vio obligado a buscar otras opciones.

A pesar de su habilidad en el campo, Stewart se enfrentó a la realidad del mundo competitivo del fútbol profesional. Según algunas fuentes, probó suerte en las categorías inferiores del Brentford, un club que en ese entonces militaba en la Tercera División del fútbol inglés. Sin embargo, tras un periodo de pruebas durante el verano de 1960, el club no lo llamó para formar parte del equipo oficialmente. La vida de futbolista, aunque prometedora, no ofrecía la estabilidad y emoción que Stewart ansiaba.

Sin embargo, el empleo más particular de esta etapa de su vida fue su paso por el cementerio de Highgate en Londres. Este trabajo, que podría parecer sombrío para un joven aspirante a músico, consistía en medir y marcar parcelas con cuerdas, aunque Stewart prefería decir que era un sepulturero. El propio Stewart ha restado importancia a esta etapa de su vida en diversas entrevistas, y aunque no fue un trabajo que duró mucho, se ha convertido en parte de las anécdotas que rodean a su figura, añadiendo un toque de extravagancia a su ascenso a la fama.