Antes de ser identificado con la literatura infantil, Milne gozó de cierto renombre como dramaturgo en la década de 1920 y parte de los treinta. Escribió varias piezas de teatro de fantasía que lograron notoriedad, además de algunas novelas de su tiempo y, en 1922, una novela policial titulada El misterio de la casa roja. Su estancia en Chelsea coincidió con el nacimiento de su hijo Christopher Robin, quien más tarde inspiró sus relatos más emblemáticos. Entre sus intentos por diversificar su obra, destaca su adaptación teatral de la novela El viento en los sauces de Kenneth Grahame, aunque finalmente optó por un estilo propio en poesía y narración, consolidándose como un referente insoslayable del género.

Winnie Pooh se publicó originalmente en 1924 como el Oso Edwars pero en 1926 retomó el nombre original. La publicación de When We Were Very Young (1924), Winnie-the-Pooh (1926), Now We Are Six (1927) y The House at Pooh Corner (1928), todos con ilustraciones de E. H. Shepard, marcó la etapa más famosa de la producción de Milne. La popularidad de estos libros fue tal que la serie obtuvo el Premio Lewis Carroll Shelf en 1958. A pesar de los reconocimientos, Milne destinó sus ingresos y su talento a nuevas iniciativas como la adaptación de obras teatrales o la edición de textos misceláneos, como Year In, Year Out.

Décadas después, la productora Fox Searchlight coprodujo la versión cinematográfica dirigida por Curtis, en la que los guionistas Frank Cottrell Boyce y Simon Vaughan reconstruyeron la vida del escritor, acompañados por la música de Carter Burwell y la fotografía de Ben Smithard.